Quatro exercícios resolvidos de previsão do produto principal de reações orgânicas a partir dos reagentes e condições — a mesma lógica cobrada em prova. Tente resolver antes de abrir a solução.
Produto principal: CH₃-CHBr-CH₃ (2-bromopropano).
É uma adição eletrofílica de HBr à dupla ligação. Pela regra de Markovnikov, o H se liga ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios (C1), e o Br se liga ao carbono mais substituído (C2), pois o carbocátion secundário intermediário é mais estável que o primário.
Produto principal: CH₃-CH=CH-CH₃ (but-2-eno), majoritário sobre but-1-eno.
É uma reação de eliminação (desidratação ácida intramolecular). Pela regra de Zaitsev, o alceno mais substituído (e mais estável) — o but-2-eno, dissubstituído internamente — é o produto principal, formado em maior proporção que o but-1-eno (menos substituído).
Produto principal: CH₃-COOH (ácido acético).
É uma oxidação de álcool primário. Com oxidante forte em excesso, o álcool primário é oxidado primeiro a aldeído (etanal) e, na sequência, a ácido carboxílico (ácido etanoico/acético). A cor do dicromato muda de laranja para verde, confirmando que a oxidação ocorreu.
Produto principal: mistura de orto- e para-bromoanisol (predominando o para, por menor impedimento estérico).
É uma substituição eletrofílica aromática (SEA). O grupo -OCH₃ é fortemente ativador (doa elétrons por ressonância) e dirigente orto/para, direcionando o eletrófilo Br⁺ (gerado pela interação de Br₂ com o catalisador FeBr₃) para essas posições em vez da posição meta.
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